: аминокислоты

  • 06 окт. 2011 г.
  • 7715 Слова
O H2N CH CH2 C OH

N NH

hƒK!=……/å ãë="/ ,ƒ *3!“= œn!ã=…,÷å“*= .,ì, B

АМИНОКИСЛОТЫ
O H2N CH CH2 C OH H2N CH CH2 O C OH

HN OH

lhmhqŠepqŠbn nap`gnb`mh“ pnqqhiqjni tedep`0hh НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ФАКУЛЬТЕТ ЕСТЕСТВЕННЫХ НАУК

hƒK!=……/å ãë="/ ,ƒ *3!ñ= œn!ã=…,÷åñ*=ÿ .,ì,ÿB

`ì,…%*,ñë%2/
Пособие для студентов специализаций “ХИМИЯ” и “ЭКОЛОГИЯ”

III и IV семестрыНовосибирск 1999

Составители: Проф. В. А. Резников Проф. В. Д. Штейнгарц Рецензент канд. хим. наук К. Ю. Колтунов
Пособие представляет собой часть курса лекций “Органическая химия”, читаемого студентам второго курса специализаций “химия” и “экология”, рекомендуется также студентам отделения “биология и медбиология” и другим студентам, изучающим органическую химию.

 Новосибирскийгосударственный университет, 1999
2

СОДЕРЖАНИЕ
α-Аминокислоты Синтез алифатических аминокислот. Синтез α-аминокислот Синтез других алифатических аминокислот Свойства аминокислот. Стереохимия Кислотно-основные свойства Реакции аминокислот Реакции аминокислот in vivo Ароматические аминокислоты Пептиды и белки Синтез пептидов Анализ пептидов Пространственное строение белков 21 22 25 30 34 38 39 46 49 4 7 16АМИНОКИСЛОТЫ
Аминокислоты, как видно из названия, – это любые органические кислоты, в состав молекулы которых входит аминогруппа, хотя чаще всего под этим названием подразумевают α-аминокислоты вследствие их исключительного значения как составляющей части биополимеров – белков. Белки имеют очень важное и разнообразное значение в функционировании живого организма – они являются питательнымивеществами, регулируют обмен веществ, являются основой мышечной ткани, участвуют в передаче генетической информации и т. д.

α-Аминокислоты
В природе встречается более 70 аминокислот, почти все они за исключением пролина и оксипролина имеют структуру типа RCH(NH2)CO2H. Структурные формулы и названия наиболее распространенных α-аминокислот приведены в таблице. Название (сокращение) Глицин (gly)Структурная формула H2NCH2CO2H Изоэлектрическая точка (pI) 5,97 Название (сокращение) Лейцин (leu) Структурная формула
H C
3

CO2H CH
3

Изоэлектрическая точка (pI) 5,98

NH

2

Аланин (ala)

H3C NH

CO2H
2

6,02

Изолейцин (ile)

H3C

CH3 CO2H NH
2

6,02

Валин (val)

H3C H3C NH

CO H
2 2

5,97

Пролин (pro)
N H CO2H

6,10

3

Название (сокращение) Оксипролин(hypro)

Структурная формула
HO N CO2H
CO H
2

Изоэлектрическая точка (pI) 5,78

Название (сокращение) Метионин (met)

Структурная формула
H3CSH2CH2C NH CO2H
2

Изоэлектрическая точка (pI) 5,75

Фенилаланин (phe) Триптофан (try)

H PhH C 2
NH

5,88
CO

Аспарагиновая кислота (asp) Аспарагин (asp(NH2))

HO2CCH2C NH
O H2NCCH2C

CO2H
2

2,87 5,41

2

5,88

N HNH

CO2H NH
2

2

Глутаминовая кислота (glu) Глутамин (gluNH2) Лизин (lys)

HO2C NH
O H N
2

CO2H
2

3,22

Гистидин (his)

N N H

NH

2

7,58

CO2H
CO2H NH
2

5,65
CO2H NH
2

Серин (ser)

HOH2C

5,68

C

HO C
2

(CH ) -NH
2 4

2

9,74

Треонин (thr)
H3C

OH CO2H NH
2

6,53

NH

2

Аргинин (arg) Цистеин (cysH)

HO C
2

(CH )-NH
2 4

N 10,76

Тирозин (tyr)
HO

CO2H 5,65 NH2

NH
HSH2C

2

CO2H NH
2

5,02

Цистин Scy)

(cyS-

2(

-SH C 2

CO2H NH
2

5,06

Незаменимыми называются α-аминокислоты, которые не могут быть синтезированы организмом из веществ, поступающих с пищей в количествах, необходимых для поддержания жизнедеятельности. К незаменимым для человека аминокислотам относятсялейцин, изолейцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан и валин. Кроме того, бывают заболевания, при которых организм не способен вырабатывать еще какие-либо аминокислоты, в результате чего они становятся индивидуально незаменимыми. Примером является фенилкетонурия – генетическое заболевание, приводящее, в частности, к нарушению умственной деятельности и связанное с...
tracking img