Анализ салициловой кислоты

  • 01 дек. 2013 г.
  • 1792 Слова
Анализ салициловой кислоты. Способы ее определения в фармпрепаратах
 
План.
Краткая характеристика.
Физические и химические свойства кислоты.
Производные салициловой кислоты.
Практическое использование салициловой кислоты в качественных реакциях.
Определение концентрации ионов железа Fe по реакции с салициловой кислотой.
Определение салициловой кислоты в таблеткахаспирина.
Фотометрический анализ.
 
1.Краткая характеристика.
Впервые салициловая кислота была выделена из ивы (Salix)- отсюда и получила свое название. Это произошло еще в XIX столетии, и с тех пор салициловая кислота находит широкое примениение, как лекарственный препарат. Самые известные производные салицилата – аспирин или ацетилсалициловая кислота.
Салициловая кислота является одной из трехизомерных гидроксибензойных кислот, относящихся к группе фенолокислот.
2.Физические и химические свойства кислоты.
Внешне салициловая кислота представляет собой бесцветные кристаллы. Кислота является плохо растворимой в холодной воде и имеет температуру плавления tпл.=159°С.
Внутримолекулярная водородная связь в салициловой кислоте позволяет стабилизировать карбоксилат-ион, что приводит кповышению ее кислотности
рКа=2,98
Легко декарбоксилируется при нагревании с образованием фенола:
С6H4(OH)COOHЬ Ь C6H5OH + CO2
(салициловая кислота Ь фенол)
С хлоридом железа FeCl3 салициловая кислота дает фиолетовое окрашивание. Это свойство проявляется не только в водном, но и в спиртовом растворе.
Под действием гидроксида щелочного металла, салициловая кислота способна растворяеться, при этом образуетсяфенолятосоль щелочного металла:
C6H4- COOH + 2 NaOH Ь C6H4- COONa + 2 H2O
ъ Ѕ
OH ONa
Фенолят натрия
Под действием карбонатов щелочных металлов, салициловая кислота способна проявлять различные степени кислотности карбоксила и фенольного гидроксила. Реакция проходит с образованием солей.
При этом карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабуюугольную кислоту.
Фенольный гидроксил обладает более слабыми кислотными свойствами по сравнению с
угольной кислотой и остается свободным, так как не способен разлагать эти соли.
Химическая реакция выглядит следующим образом:
2 C6H4- COOH + Na2CO3Ь 2 С6H4- COONa + H2O + CO2
Ѕ Ѕ
OH OH
салицилат
натрия
Как и все фенолокислоты, салициловая кислота, способна нитроваться, галогенироваться, сульфироваться сзамещением атомов водорода в бензольном ядре.
3.Производные салициловой кислоты.
По каждой функциональной группе салициловая кислота способна давать производные:
1. Салицилат натрия ( лат. Natrium salicylicum)
Na2CO3
C6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COONa
салициловая салицилат натрия
кислота
От салициловой кислоты в первоначальном виде салицилат натрия отличается
хорошей растворимостью в воде, приэтом он не раздражает кишечник. В медицине применяется как жаропонижающее и противоревматическое средство.
часто применяют как противоревматическое
Так же эту соль применяют для получения двойных солей салициловой кислоты.
2. Фенилсалицилат (или салол)
C6H5OH
С6H4(OH)COOH ® C6H4(OH)COOC6H5
фенилсалицилат (салол)
Представляет из себя в твердом агрегатном состоянии кристаллический порошок.Фенилсалицилат очень плохо растворим в воде, поэтому реакции окрашивания с FeCl3 в воде и водных растворах он не дает. Спиртовые растворы фенилсалицилата
окрашиваются FeCl3 в фиолетовый цвет. Фенилсалицилат гидролизуется медленно.
Имеет свободный фенольный гидроксил.
Был впервые получен русским ученым М.В. Ненцким.
В медицине фенилсалицилат применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечныхзаболеваниях. Его действие основано на гидролизе, когда при этом происходит освобождение фенола и салициловой кислоты.
Кроме того фенилсалицилат применяют для покрытия пилюль в тех случаях, когда хотят, чтобы лекарственные вещества проявили свое действие в кишечнике, а через желудок прошли без изменений. Таким образом, и без того, медленно
гидролизующийся,...
tracking img