Ацетанилид

  • 17 сент. 2011 г.
  • 1052 Слова
Санкт – Петербургский Государственный Университет Технологии и Дизайна
Кафедра Органической Химии

Синтез Ацетанилида
(Учебно–исследовательская работа)

Выполнил: Некрытов П.С.
Группа: 3 – ХД – 11
Проверила: Михаилиди А.М.

Санкт Петербург 2009Введение

Как это нередко бывает в медицине, история открытия парацетамола связана со случайным стечением обстоятельств. В 1893 г. по ошибке фармацевта больному с хроническим болевым синдромом в состав лекарства попало постороннее химическое соединение — ацетанилид. К счастью, пациент не только не пострадал, но и отметил выраженное уменьшение боли. Дальнейшие исследования ацетанилида показали, чтоэто вещество является достаточно мощным анальгетиком, но даже в умеренных терапевтических дозах приводит к тяжелому токсическому повреждению печени. В дальнейшем были предприняты энергичные попытки синтезировать новый анальгетик, основанный на химической структуре ацетанилида, но обладающий меньшей токсичностью. Вскоре на свет появился препарат, названный в Англии «парацетамол» [8].

1.Свойства ацетанилида
1.1. Физические свойства
Ацетанилид (N-ацетиланилин, N-фенилацетамид, антифебрин) C6H5NHCOCH3, мол. м. 135,16; кристаллизуется в бесцветных ромбических табличках; т. пл. 114,3°С, т. кип. 304°С; d420 1,0261;[pic] 2,21 мПа*с (120°С); Ср 1,419 Дж/(г*К);[pic]Носгор -4231 кДж/моль;[pic] 3 (22°С; 4*10 Гц);[pic] 13,37*10-30 Кл*м; рКв 0,4 (вода; 25°С); плохо растворим в холодной воде, хорошо – вгорячей; растворимость (г в 100 г растворителя): при 25 °С в эфире - 7,7, хлороформе - 16,6; при 30°С в ацетоне - 31,1, бензоле - 2,46, анилине - 19,4. Распространён в виде аэрозоля [3].

1.2. Химические свойства
В водных растворах щелочей и кислот ацетанилид гидролизуется до анилина и СН3СООН; с газообразным НС1 в метаноле образует теми- и моногидрохлориды. Атом Н, связанный с N, может бытьзамещен на Na, ацильную или алкильную группу. Галогенируется и нитруется в положения 2 и 4 бензольного ядра, окисляется надуксусной кислотой до нитробензола [4].

1.3. Применение
Продукт взаимодействия анилина и уксусной кислоты. Исторически был первым анальгетиком. Производное пенициллина, антисептик. Имеет также практическое применение в качестве противолихорадочного, жаропонижающего средства, откуда иего название антифебрин. Используется как растворитель в маникюрных лаках и как опалесцирующая добавка в жидких пудрах. Также применяют для синтеза промежуточных продуктов (например, п-нитроацетанилида, п-нитроанилина, п-фенилендиамина) в производстве красителей и лекарственных средств (например, сульфамидных препаратов); как стабилизатор растворов перекиси водорода Н2О2; пластификатор("синтетическая камфора") нитратов целлюлозы (в основном целлулоида) [5].

Токсичность
В воздухе находится в виде аэрозоля. Обладает общетоксическим действием.
Таблица 1. Действие ацетанилида на организм человека

|Клиническая картина, механизм действия. |Лечение |
|Цианоз вследствие образования метгемоглобина исульфогемоглобина, |1) При вдыхании паров О2, обеспечение адекватной вентиляции легких. |
|одышка, слабость, головокружение, ангинозная боль, высыпания на коже|Переливание крови. При сильном цианозе - метиленовый синий 1-2 мг/кг |
|и крапивница, рвота, бред, депрессия, недостаточность дыхания и |в/в |
|кровообращения.|2) При попадании на кожу снять одежду, промыть загрязненный участок |
| |большим количеством воды с мылом, затем то же, что в случае 1 |
| |3) При попадании внутрь рвотные...
tracking img