производные фенилуксусной кислоты

  • 10 июня 2017 г.
  • 2838 Слова
1.Введение
Противовоспалительные препараты находят широкое применение в медицинской практике. Они обладают противовоспалительной, анальгетической и умеренной жаропонижающей активностью. Эти препараты пользуются спросом у населения и находятся в аптеке в свободной продаже.
Нестероидные противовоспалительные средства занимают лидирующие места по объемам потребления в мире, что объясняется, впервую очередь, высокой эффективностью. При болях умеренной и высокой интенсивности анальгетическое действие НПВС сильнее, чем у простых анальгетиков (парацетамол), а у некоторых препаратов по силе сравнимо с опиатами.
В литературе описаны методы исследования производных пиразолона, парааминофенола, салициловой кислоты. Я же рассмотрела в данной курсовой работе производные фенилуксусной кислоты,такие какдиклофенак натрия и ацеклофенак.










2. Фенилуксусная кислота
2.1. Физические свойства


Представляет собой бесцветные кристаллы с неприятным запахом.
Брутто-формула: C8H8O2
Формула в виде текста: C6H5CH2COOH
Молекулярная масса: 136,15
Температура плавления: 76,9°C
Температура кипения : 266,5°C
Температура разложения : 350°C
Растворимость (в г/100 г или характеристика):
вода: 1,66 (20°C)диэтиловый эфир: хорошо растворим 
хлороформ: хорошо растворим 151
этанол: хорошо растворим 186
2.2. Синтез
Метод получения 1.
Раствор сернистого аммония получают, пропуская сероводород в концентрированный водный аммиак до насыщения раствора. Смесь 2 г ацетофенона с 10 г бесцветного раствора сернистого аммония и 1 г серы нагревают в запаянной трубке в течение 4 часов при 200-220 С. После того какреакционная смесь охладится, ее обрабатывают достаточным количеством соляной кислоты для полного разложения полисульфида аммония, кипятят с газовой сажей в большом объеме воды для обесцвечивания раствора и коагуляции серы и фильтруют. Прозрачный горячий фильтрат подщелачивают содой и по охлаждении несколько раз обрабатывают эфиром для извлечения фенилацетамида. После этого раствор доводят до сильнокислой реакции иснова тщательно обрабатывают эфиром для извлечения фенилуксусной кислоты.
После отгонки эфира от каждой из объединенных вытяжек получают соответственно 50% фенилацетамида и 13,5% фенилуксусной кислоты 
Метод получения 2.

В 5-литровой колбе, снабженной механической мешалкой, смешивают 1150 мл воды, 840 мл технической серной кислоты и 700 г (6 моль) цианистого бензила. Колбу соединяют с обратнымхолодильником и нагревают 3 часа при работающей мешалке. После этого содержимое колбы несколько охлаждают, а затем выливают в 2 л холодной воды. При этом массу необходимо перемешивать для предотвращения образования сплошной твердой лепешки. Выделившуюся фенилуксусную кислоту отфильтровывают. Реакционный продукт расплавляют под водой и промывают путем декантации несколько раз горячей водой. После охлажденияпромывных вод получают еще небольшое количество фенилуксусной кислоты, которое отфильтровывают и прибавляют к главной порции вещества. Горячая вода от последней промывки сливается, пока продукт находится еще в расплавленном состоянии. Жидкую кислоту переливают в колбу Клайзена емкостью в 2 л и перегоняют в вакууме. Сперва отгоняется небольшое количество воды, которую отбрасывают. Затем переходитоколо 20 мл погона с содержанием заметного количества бензилцианида. Эта фракция используется для следующего синтеза. Следующая (третья) фракция перегоняется при температуре 176-189°С (50 мм.рт.ст.); ее собирают отдельно. После некоторого стояния фракция затвердевает.
Полученный таким образом продукт представляет собой достаточно чистую фенилуксусную кислоту ; выход составляет 630 г (77,5% теоретич.). Таккак вторая фракция, которая используется при последующем синтезе, содержит значительное количество фенилуксусной кислоты, то общий выход продукта составляет, по крайней мере, 80% теоретического
Метод получения 3.

В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой с затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой...
tracking img