Реферат реферата по реферату реферата

  • 14 мая 2012 г.
  • 1263 Слова
Углеводы


Оглавление


Введение
1. Классификация и строение углеводов
2. Важнейшие моносахариды
3.Эпимеризация
4. Циклические формы моноз, мутаратация
5. Образование гликозидов
Введение


В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула Сх(Н2О)у. Они представляют собой, таким образом, как быгидраты углерода, что и обусловило их название – углеводы. К углеводам относится обычный сахар – сахароза, виноградный сахар – глюкоза, фруктовый сахар – фруктоза и молочный сахар – мальтоза. Этим объясняется еще одно их общепринятое название сахара. Растения синтезируют углеводы из двуокиси углерода и воды в процессе фотосинтеза. При этом солнечная энергия переходит в химическую:
хСО2 + уH2О +солнечная энергия ¾® Сх(Н2О)у + хО2
При окислении углеводов в организме энергия высвобождается и используется для жизнедеятельности:
Сх(Н2О)у + хО2 ¾® хСО2 + уH2О + энергия
1. Классификация и строение углеводов


Простейшие углеводы, не гидролизующиеся в более простые, называют моносахаридами или монозами. Углеводы, при гидролизе которых образуются две молекулы моносахаридов, называютдисахаридами, или биозами. При гидролизе полисахаридов, или полиоз, образуется большое количество молекул моноз. Углеводы, состоящие из 2-10 молекул моносахаридов, часто называют олигосахаридами.
Углеводы являются полиоксиальдегидами или полиоксикетонами. Полиокси-альдегиды называют альдозами а полиоксикетоны – кетозами. В зависимости от числа атомов углерода в монозе ее называют триозой,тетрозой, пентозой или гексозой.
В моносахаридах имеется несколько стереоцентров, и поэтому для их написания часто используются проекционные формулы Фишера. Конфигурация каждого моносахарида определяется по наиболее старшему хиральному центру (наиболее удаленному от карбонильной группы). Простейшими триозами являются глицериновый альдегид НОСН2СН(ОН)СНО и дигидроксиацетон НОСН2СОСН2ОН. Углицеринового альдегида имеется один стереоцентр, и поэтому он существует в виде двух энантиомеров:
[pic] [pic]
(R)-(+)-глицериновый альдегид (S)-(-)-глицериновый альдегид
D-глицериновый альдегид L-глицериновый альдегид
D-Глицериновый альдегид вращает плоскость поляризованного света вправо (+), в то время как L-глицериновый альдегид – влево (-). Оба изомера глицеринового альдегида используютсяв качестве конфигурационных стандартов для всех моносахаридов. В формулах Фишера моносахаридов D-ряда гидроксил у предпоследнего атома углерода пишется справа, а у L-ряда – слева.
В начале века, когда абсолютную конфигурацию органических соединений устанавливать еще не умели, пользовались другой системой обозначения конфигурации. По этой системе (+)-глицериновый альдегид обозначалиD-(+)-глицериновым альдегидом, а (-)-глицериновый альдегид – L(-)-глицериновым альдегидом. Оба изомера глицеринового альдегида и сейчас используются в качестве конфигурационных стандартов для всех моносахаридов. В формулах Фишера моносахаридов D-ряда гидроксил у предпоследнего атома углерода пишется справа, а у L-ряда – слева.


2. Важнейшие моносахариды


Наиболее распространенным моносахаридомявляется D-глюкоза. Ее формулу запомнить очень легко: это альдогексоза, в формуле Фишера которой все гидроксильные группы, за исключением одной – второй сверху (у C-3) располагаются справа.
[pic] [pic] [pic]
D-манноза D-глюкоза D-галактоза
Альдогексозу, отличающуюся от D-глюкозы расположением первой гидроксильной группы (у C-2), называют D-маннозой, а третьей (у C-4) – D-галактозой.D-Фруктоза отличается от D-глюкозы тем, что она кетоза, а не альдоза.
[pic] [pic] [pic]
D-фруктоза D-арабиноза L-арабиноза
Кроме гексоз большое значение имеют и пентозы. D-Арабиноза отличается от D-глюкозы как бы отсутствием С-1. В природе распространена L-арабиноза, являющаяся зеркальным изображением D-арабинозы. Она содержится в вишневом...
tracking img