129
НЕНАРКОТИЧЕСКИЕ АНАЛЬГЕТИКИ, АНТИПИРЕТИКИ И
НЕСТЕРОИДНЫЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
Общие сведения, строение и применение
К группе ненаркотических анальгетиков, антипиретиков и нестероидных противовоспалительных средств относят в первую очередь лекарственные вещества, которые проявляют:
*
анальгезирующее (болеутоляющее) действие при головных, зубных, невралгических, суставных и мышечныхболях;
*
жаропонижающее (антипиретическое) действие, проявляющееся в снижении лихорадочной температуры у больного человека. Антипиретики снижают возбудимость теплового центра в стволовой части головного мозга и, влияя на химическую и физическую
терморегуляцию, резко снижают теплоотдачу. Однако на нормальную температуру они не
влияют, а их эффект является временным, т.к не устраняется причиназаболевания. Поэтому рассматриваемые средства относят к симптоматическим лекарственным средствам;
*
местное противовоспалительное действие (антифлогистический эффект) различной силы.
Средства с особенно выраженной противовоспалительной активностью (аспирин,
производные фенилпропионовой и фенилуксусной кислот, индолилуксусной кислоты, бутадион) обычно называют нестероидными противовоспалительными препаратами,анальгетическое и жаропонижающее действие которых не является основным. Препараты же,
проявляющие преимущественно жаропонижающее и анальгетическое действие (производные пиразолона, пара-аминофенола, ряд салицилатов) обычно классифицируют как
анальгетики-антипиретики.
Обсуждаемые лекарственные средства по своему химическому строению можно
довольно четко классифицировать и разделить на ряд основныххимических групп, как
показано ниже.
1. Производные салициловой кислоты
OH
OCOCH3
OH
COONa
COOH
CONH2
Натрия салицилат
Ацетилсалициловая кислота
(аспирин) - салициловый
эфир уксусной кислоты
OH
OH
COOCH3
COOC6H5
Салициламид амид салициловой
кислоты
Метилсалицилат Фенилсалицилат (салол) метиловый эфир
фениловый эфир
салициловой кислоты
салициловой кислоты
Салицилаты получили очень широкоемедицинское применение, начиная с 1875 г.,
когда была обнаружена противовоспалительная активность салицилата натрия. Мировое
производство ацетилсалициловой кислоты превысило 40000 т в год.
Самаренко В.Я. Текст лекций по курсу «Химическая технология лекарственных субстанций»
Санкт-Петербургская Государственная Химико-Фармацевтическая Академия (СПХФА)
130
2) Производные п-аминофенола
NHCOCH3
NHCOCH3OC2H5
OH
Фенацетин - 1-этокси- Парацетамол (ацетаминофен) -4-ацетаминобензол
п-ацетаминофенол (п-гидрокси(п-этокси-ацетанилид) ацетанилид)
В настоящее время фенацетин почти не применяется, возможно, в связи с известной его нефротоксичностью и возможностью провоцировать образование опухолей в мочевых путях вследствие образования ряда метаболитов (ацетил-пара-аминофенола, 2гидроксиацетофенетидина).И хотя последнее и оспаривается, производство фенацетина в
России остановлено в 1996 г.
3) Производные анилина (дифениламина)
CH3 HOOC
H3C
NH
Мефенамовая кислота - N -(2,3-диметилфенил)антраниловая кислота
Применяется также мефенамина натриевая соль.
CH2COONa
Cl
NH
Cl
Ортофен (вольтарен, диклофенак-натрий) натриевая соль 2-[(2,6-дихлорфенил)амино]-фенилуксусной кислоты
4) Производные1-фенил-3-метил-5-пиразолона и пиразолидин-3,5-диона
H3C
H3C
H3C
N
N
O
C6H5
Антипирин (феназон) 1-фенил-2,3-диметил-5пиразолон
H3C
N
N(CH3)2
N
O
C6H5
Амидопирин (пирамидон, аминофеназон) 1-фенил-2,3-диметил-4-диметиламино-5пиразолон
Самаренко В.Я. Текст лекций по курсу «Химическая технология лекарственных субстанций»
Санкт-Петербургская Государственная Химико-Фармацевтическая Академия (СПХФА) 131
CH3
N CH2SO3Na . H2O
H3C
H3C
N
H3C
O
N
H3C
N
C6H5
O
N
O
Пропифеназон (1-фенил-2,3диметил-4-изопропил-5-пиразолон)
н _C4H9
O
N
N
C6H5
Анальгин (метамизол) 1-фенил-2,3-диметил-4-метиламинопиразолон-5-N-метансульфонат
натрия моногидрат
н _C4H9
CH(CH3)2
C6H5
O
C6H5
O
N
OH
C6H5
Бутадион (фенилбутазон) 1,2-дифенил-4-н-бутил-пиразолидин-3,5-дион...
НЕНАРКОТИЧЕСКИЕ АНАЛЬГЕТИКИ, АНТИПИРЕТИКИ И
НЕСТЕРОИДНЫЕ ПРОТИВОВОСПАЛИТЕЛЬНЫЕ СРЕДСТВА
Общие сведения, строение и применение
К группе ненаркотических анальгетиков, антипиретиков и нестероидных противовоспалительных средств относят в первую очередь лекарственные вещества, которые проявляют:
*
анальгезирующее (болеутоляющее) действие при головных, зубных, невралгических, суставных и мышечныхболях;
*
жаропонижающее (антипиретическое) действие, проявляющееся в снижении лихорадочной температуры у больного человека. Антипиретики снижают возбудимость теплового центра в стволовой части головного мозга и, влияя на химическую и физическую
терморегуляцию, резко снижают теплоотдачу. Однако на нормальную температуру они не
влияют, а их эффект является временным, т.к не устраняется причиназаболевания. Поэтому рассматриваемые средства относят к симптоматическим лекарственным средствам;
*
местное противовоспалительное действие (антифлогистический эффект) различной силы.
Средства с особенно выраженной противовоспалительной активностью (аспирин,
производные фенилпропионовой и фенилуксусной кислот, индолилуксусной кислоты, бутадион) обычно называют нестероидными противовоспалительными препаратами,анальгетическое и жаропонижающее действие которых не является основным. Препараты же,
проявляющие преимущественно жаропонижающее и анальгетическое действие (производные пиразолона, пара-аминофенола, ряд салицилатов) обычно классифицируют как
анальгетики-антипиретики.
Обсуждаемые лекарственные средства по своему химическому строению можно
довольно четко классифицировать и разделить на ряд основныххимических групп, как
показано ниже.
1. Производные салициловой кислоты
OH
OCOCH3
OH
COONa
COOH
CONH2
Натрия салицилат
Ацетилсалициловая кислота
(аспирин) - салициловый
эфир уксусной кислоты
OH
OH
COOCH3
COOC6H5
Салициламид амид салициловой
кислоты
Метилсалицилат Фенилсалицилат (салол) метиловый эфир
фениловый эфир
салициловой кислоты
салициловой кислоты
Салицилаты получили очень широкоемедицинское применение, начиная с 1875 г.,
когда была обнаружена противовоспалительная активность салицилата натрия. Мировое
производство ацетилсалициловой кислоты превысило 40000 т в год.
Самаренко В.Я. Текст лекций по курсу «Химическая технология лекарственных субстанций»
Санкт-Петербургская Государственная Химико-Фармацевтическая Академия (СПХФА)
130
2) Производные п-аминофенола
NHCOCH3
NHCOCH3OC2H5
OH
Фенацетин - 1-этокси- Парацетамол (ацетаминофен) -4-ацетаминобензол
п-ацетаминофенол (п-гидрокси(п-этокси-ацетанилид) ацетанилид)
В настоящее время фенацетин почти не применяется, возможно, в связи с известной его нефротоксичностью и возможностью провоцировать образование опухолей в мочевых путях вследствие образования ряда метаболитов (ацетил-пара-аминофенола, 2гидроксиацетофенетидина).И хотя последнее и оспаривается, производство фенацетина в
России остановлено в 1996 г.
3) Производные анилина (дифениламина)
CH3 HOOC
H3C
NH
Мефенамовая кислота - N -(2,3-диметилфенил)антраниловая кислота
Применяется также мефенамина натриевая соль.
CH2COONa
Cl
NH
Cl
Ортофен (вольтарен, диклофенак-натрий) натриевая соль 2-[(2,6-дихлорфенил)амино]-фенилуксусной кислоты
4) Производные1-фенил-3-метил-5-пиразолона и пиразолидин-3,5-диона
H3C
H3C
H3C
N
N
O
C6H5
Антипирин (феназон) 1-фенил-2,3-диметил-5пиразолон
H3C
N
N(CH3)2
N
O
C6H5
Амидопирин (пирамидон, аминофеназон) 1-фенил-2,3-диметил-4-диметиламино-5пиразолон
Самаренко В.Я. Текст лекций по курсу «Химическая технология лекарственных субстанций»
Санкт-Петербургская Государственная Химико-Фармацевтическая Академия (СПХФА) 131
CH3
N CH2SO3Na . H2O
H3C
H3C
N
H3C
O
N
H3C
N
C6H5
O
N
O
Пропифеназон (1-фенил-2,3диметил-4-изопропил-5-пиразолон)
н _C4H9
O
N
N
C6H5
Анальгин (метамизол) 1-фенил-2,3-диметил-4-метиламинопиразолон-5-N-метансульфонат
натрия моногидрат
н _C4H9
CH(CH3)2
C6H5
O
C6H5
O
N
OH
C6H5
Бутадион (фенилбутазон) 1,2-дифенил-4-н-бутил-пиразолидин-3,5-дион...
Поделиться рефератом
Расскажи своим однокурсникам об этом материале и вообще о СкачатьРеферат